Copa Federación (4), y de las primeras divisiones regionales (10), camiseta bayern equivalentes a la quinta categoría del fútbol español. En ese año Deportivo Cali llega a su segunda final de la Copa Libertadores después de 21 años, perdiéndola esta vez frente al Palmeiras de Brasil desde los tiros desde el punto penal. En 2001, SíTV vendió todos los activos y fueron cedidos al Consorcio TV12 Ltda., liderado por un grupo de empresas liderados por Rivas, con la finalidad de sanear las deudas financieras, así como la renovación de la concesión que estaba a punto de expendiese. Esta vez sería el Once Caldas, quien superó en la final al Junior de Barranquilla con un global de 1-0, La ida en el Metropolitano de Barranquilla que finalizará 0-0 y en el Palogrande de Manizales, el blanco derrotaría al Junior por 1-0 con gol de Sergio Galván. En el Apertura 2004 Independiente Medellín ganó su cuarta estrella luego de vencer en la final a Atlético Nacional en la primera y única final paisa, en la ida el «Poderoso» derrotaría al Nacional por 2-1 con goles de Jorge Horacio Serna y Rafael Castillo, Edixon Perea descontaba para los verdolagas, en la vuelta los paisas empataron 0-0 dándole el título al Independiente Medellín.
En 1999 Atlético Nacional gana su séptima estrella por penales al América de Cali en la primera final que se define desde esta instancia. Sin embargo esta temporada es recordada por la Copa Libertadores que el Once Caldas le ganó a Boca Juniors en los penales, en donde el conjunto argentino era el favorito gracias a sus actuaciones en las tandas de penales previas a la final. En el Apertura 2005 Atlético Nacional llegó a su tercera final consecutiva en esta ocasión cobraría revancha y gana su octava estrella tras vencer a Independiente Santa Fe, equipo que llevaba mucho tiempo sin acceder a una final, en la ida Santa Fe y Nacional empataron 0-0 en El Campín de Bogotá y en la vuelta en Medellín, los verdolagas vencieron por 2-0 a los cardenales con goles de Carlos Alberto Díaz y Óscar Echeverry, dándole el 8° título a los Paisas. En el Apertura venció al Atlético Huila, en el Partido de ida en Neiva, los verdolagas vencieron de visitantes a los huilenses con gol de Carmelo Valencia, argentina camiseta y en la vuelta en Medellín Atlético Nacional derrotaría por 2-1 al Atlético Huila con goles de Diego Toro y Carmelo Valencia para los paisas y Duván Hernández descontaría para los «opitas».
Mientras que en el Finalización venció a La Equidad, equipo que debutaba en la Primera A ese año, el partido de ida en Bogotá terminaría 3-0 a favor del Atlético Nacional con una clara victoria de los paisas sobre La Equidad, los tantos los marcaron Carmelo Valencia, Sergio Galván y León Darío Muñoz, en la vuelta en Medellín los 2 equipos empatarían 0-0, finalizando la serie con global de 3-0 a favor del cuadro verdolaga. Partido de vuelta en el Pascual Guerrero el América vencería sin problemas al cuadro paisa por 3-1, Diego Álvarez Sánchez abriría el marcador para el Independiente Medellín, pero la «mechita» remontaría con goles de Adrián Ramos, camiseta alemania negra Jaime Córdoba y autogol de Jamell Ramos. El título precisamente lo ganó el cuadro escarlata, siendo su novena estrella en su historia. En el Apertura fue Deportivo Pasto dirigido por Oscar Quintabani, quien después de clasificar octavo a los cuadrangulares, llegó a la final en donde superó a Deportivo Cali: en la ida los pastusos vencerían de visitantes por 1-0 al Cali con gol de Carlos Villagra, y en la vuelta en el Estadio La Libertad de Pasto, los locales empatarían con los caleños por 1-1 con goles de Jorge Hernando Vidal para el Pasto y Anthony Tapia empataría para los azucareros, el Deportivo Pasto obtendría el 1° título en su historia.
En esta temporada dos equipos ganaron sus títulos por primera vez en su historia. En el Finalización fue Cúcuta Deportivo, equipo que ascendió en esa temporada luego de 9 años en Segunda División. En la segunda eliminatoria por el ascenso no consiguió superar a la Unió Esportiva Llagostera, a pesar de vencer en la ida en el Román Suárez Puerta por 2-0, resultado que fue remontado en su campo por el equipo catalán por 3-0. Y no consiguiendo el equipo realavilesino pasar a la tercera y definitiva eliminatoria por el ascenso. Sin embargo, como el cambio de denominación habría significado perder los derechos federativos y por tanto descender a Tercera División, se descartó el proyecto. Estadio La Independencia de Tunja, tanto ajedrezados como escarlatas empatarían 1-1 con goles del argentino Miguel Caneo y Luis Tejada; ambos de tiro penal, con el 2-2 en el global la serie se definiría en los penaltis, donde Boyacá Chicó vencería por 4-2 a los Diablos rojos y ganó su primer título de Liga. Para el partido de vuelta Pachuca salió al terreno de juego con una postura defensiva, lo cual no iba de acuerdo con el estilo de juego de Diego Alonso y debido a esto Pachuca pagó cara la eliminatoria ya que Querétaro los superó y logró empatar la serie a 2 goles lo suficiente para dejar fuera a los tuzos por la posición en la tabla.